上世纪30年代，阿峰、阿伟、小虎三个结拜兄弟从穷乡僻壤来到上海滩，投奔在“天堂口”歌舞厅做事的同乡大刚。大刚实际是黑帮头目的亲信。三兄弟被花花世界迷了眼，逐渐卷入帮派仇杀。阿伟心狠手辣，迅速上位；小虎单纯善良，惨死街头；阿峰爱上了歌女露露，想要带她离开，却被大刚追杀。最终，阿峰在码头杀死了昔日的大哥大刚，但自己也身负重伤。他看着露露的船远去，倒在了天堂口的招牌下。而唯一活下来的阿伟，因为承受不了害死兄弟的罪恶感，疯了，每天在上海街头喊着“回家”。
这是一曲关于梦想幻灭的华丽挽歌。吴宇森监制，画面极尽唯美，但内核残酷至极。三兄弟的命运对比，深刻诠释了“天堂即地狱”的主题。舒淇的歌声和吴彦祖的眼神，都成了旧上海一抹凄美的绝唱。
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